Biosintesis de los canabinoides

Biosintesis de los canabinoides

Hasta el momento se han aislado un total de 66 cannabinoides procedentes de la planta de Cannabis sativa aunque tres de ellos son los los mas conocidos:

THC (delta-9-tetrahidrocannabinol) es el componente activo principal del cannabis, y es el responsable de los efectos psicoactivos de la planta, a partir de la cual se obtiene la marihuana y el hachís. Desde un punto de vista clínico, es útil para aliviar el dolor moderado pues posee un efecto analgésico además de ser neuroprotector.

Δ-9-tetrahidrocannabinol y Δ-8-tetrahidrocannabinol, imitan la acción de la anandamida, un neurotransmisor producido de forma natural en el organismo. El THC produce el “subidón” asociado al cannabis a causa del enlace con el receptor CB1 del cerebro.

CBD (cannabidiol), responsable de los efectos narcóticos de la planta.

El cannabidiol es un narcótico o estupefaciente, pero no se considera un psicoactivo y se cree que no afecta a la actividad llevada a cabo por el THC.Recientemente se han hallado evidencias que demuestran que los fumadores de cannabis con una alta proporción de CBD/THC poseen menos tendencia a sufrir los síntomasde la esquizofrenia. Este hecho está apoyado por tests psicológicos en los cuales los participantes experimentan una pérdida de intensidad de los efectos psicóticos cuando se les administra THC junto a CBD. Esto nos conduce a la hipótesis que el CBD actúa como antagonista alostérico del CB1 (ver al final del artículo) y en consecuencia altera los efectos psicoactivos del THC. Médicamente, el CBD parece responsable del alivio de las convulsiones, inflamaciones, ansiedad y náuseas.El cannabidiol tiene una gran afinidad por el receptor de CB2, por el contrario por el CB1 no tanta. El cannabidiol comparte precursor con el THC

CBN (cannabinol), inhibidor del efecto del THC.

El cannabinol (CBN) es el producto primario de la degradación del THC y no se suele encontrar demasiado en la planta. El contenido en CBN va aumentando según la cantidad de THC que se degrada y por la exposición a la luz y al aire. Es un psicoactivo leve cuya afinidad es superior en el caso del receptor CB2 y baja en el CB1.

Tricomas glandulares canabis
Tricomas glandulares canabis

El THC se sintetiza en las glándulas de resina, unas células especializadas que segregan una mezcla de resinas, aceites esenciales y cannabinoides (THC, CBD, CBDA, CBN, etc.). Estas glándulas de resina que recubren a modo de pelos la superfície de las flores (cogollos) y hojas pequeñas, se llaman tricomas glandulares.

Durante las últimas semanas de vida, el cannabis empieza a segregar THC. Cuando los tricomas están llenos la planta deja de segregar más THC y éste va desapareciendo lentamente, degradándose en CBN. Una planta con más concentración de THC y menos de CBN y CBD será más psicoactiva, en cambio una planta con mayor concentración de CBN y CBD será más narcótica, más calmante.

Las rutas biosintéticas de los cannabinoides en la planta se han logrado establecer muy recientemente. Dichas rutas comienzan desde terpenos precursores como el isopreno y el ácido mevalónico, seguida por la combinación del ácido olivetólico y el geranil pirofosfato. La unión de estos dos compuestos forman la molécula cannabinoide precursona básica, el ácido cannabigerólico (CBGA), que se convierte a ácido cannabigerólico monometil éter (CBGAM) y al ácido hidroxicannabigerólico (hidroxi-CBGA). Durante la transición de estos compuestos, se generan los ácidos cannabicroménico (CBCA) y los ácidos cannabidiólico (CBDA) y tetrahidrocannabinólico (THCA).

Hasta hace muy poco tiempo se pensaba, de forma errónea, que el ácido cannabidiólico (CBDA), se ciclaba a ácido tetrahidrocannabinólico (THCA), significando que si no había transformación o bien ésta era escasa, del ácido cannabidiólico (CBDA) al ácido d-9-tetrahidrodannabinólico (THCA), habría poco o ningún THC en las plantas y mucho CBD. Recordemos que el THC se forma por la eliminación (desacarboxilación) del grupo ácido (COOH) del THCA. En 1997, el Profesor de farmacobotánica, Yukihiro Shoyama de la Universidad Kyushu de Japón, estableció al fin, científica y claramente la ruta biosintética de los cannabinoides, al lograr aislar las enzimas sintasas del THCA, CBDA y CBCA. Este descubrimiento reveló que “los caminos biosintéticos del cannabinoide precursor CBGA (Acido Cannabigerólico) a CBDA, THCA y CBCA, existen cada uno independientemente”. Este hallazgo tira por tierra las consideraciones de investigaciones anteriores en las que se afirmaba que era necesaria para la biosíntesis del THC, la formación del cannabinoide CBDA para luego ciclarse a THCA. De ahí la importancia de la capacidad biosintética de cada planta para poder sintetizar la enzima específica para desarrollar el THCA. Si una variedad no tiene la capacidad genética de fabricar cantidades importantes de “sintasa THCA”, no tendrá un potencial adecuado como semental productor de THC”.

El descubrimiento de las nuevas rutas biosintéticas del CBD y THC, enmarcan un nuevo panorama para el estudio de la producción de cannabinoides endógenos en las plantas. Cuando la actividad de esta enzima se encuentra impedida, los niveles de THC decrecen y favorece el de otros cannabinoides y productos de segundo orden.

Usos de los canabinoides
Usos de los canabinoides

Receptores de cannabinoides

Antes de 1980, hubo mucha especulación sobre los efectos producidos sobre el físico y la psique a través de vía inespecífica en las membranas celulares por parte de los cannabinoides. El descubrimiento del primer receptor de cannabinoides en los años ochenta ayudó a resolver este debate. Estos receptores eran comunes en animales y fueron encontrados en mamíferos, aves, peces y reptiles. Actualmente hay dos tipos conocidos de receptores: el CB1 y el CB2.

Receptores de cannabinoides tipo 1 (CB1)

Los receptores CB1 fueron encontrados por primera vez en el cerebro, específicamente en los ganglios basales y en el sistema límbico. También fueron encontrados en el cerebelo y en los sistemas de reproducción de machos y hembras. Los receptores de CB1 están ausentes en la parte del tallo cerebral responsable de las funciones cardiovasculares y respiratorias. En consecuencia no hay riesgo de fallo cardiorrespiratorio como sucede con otras drogas. Los CB1 aparecen como responsables de la euforia y de los efectos anticonvulsivos del cannabis.

Receptores de cannabinoides tipo 2 (CB2)

Los receptores de tipo 2(CB2) se encuentran casi exclusivamente en el sistema inmunitario, con una gran cantidad en el bazo. Los CB2 son los responsables de la acción antiinflamatoria.

Raharjo, T.J., et al. (2004), Cloning and overexpression of a cDNA encoding a polyketide synthase (PKS) from Cannabis sativa L., Plant Physiol. Biochem., 42, 291-297.
Futoshi, T. et al. (1995), J. Am. Chem. Soc. 117, 9766-9767
Futoshi, T. et al. (1996), J. Biol. Chem. 271, 17411-17416
Fellermeier M., et al. (2001), Biosynthesis of cannabinoids, Incorporation experiments with 13C-labeled glucoses, European Journal of Biochemistry, 268 (6), 1596-1604.
Enciclopedia de Isidoro Rodríguez

Subespecies de Cannabis sativa indica ruderalis

Subespecies de Cannabis sativa indica ruderalis

Cannabis Sativa subespecie Sativa

La subespecie de Cannabis sativa, Cannabis sativa subsp. sativa, se originó en Asia, América y África. Y en cada región tiene características específicas, aunque todas tienen los rasgos comunes siguientes; gran estatura y ramas largas con espaciosas distancias internodales, un sistema de raíces ampliamente extendido, hojas grandes de foliolos estrechos y flores un tanto escasas. Las variedades sativa florecen después que las índica. Si bien son buenas productoras al aire libre y suelen llegar a medir 4’5 m o más, las variedades sativa puras alcanzan una altura bastante alta en un período de tiempo bastante corto.

Cannabis Sativa
Cannabis Sativa

Las variedades de México, Colombia, Tailandia y Jamaica pueden resaltar por su potencia gracias a una proporción elevada de THC (Tetrahidrocannabinol) en relación al CBD, lo cual produce un efecto «veloz», energético y elevador. Pero con niveles bajos de THC la potencia es mínima, existen variedades de África central, congoleñas, colombianas, tailandesas, vietnamitas, laosianas, camboyanas y nepalesas.

Cannabis Sativa
Cannabis Sativa

Todas la variedades de cáñamo se consideran Cannabis sativa. El cáñamo al que suele llamarse cariñosamente rope (soga) en EE. UU., es Cannabis sativa culltivado por su alto contenido en fibra. el cáñamo suele contener semillas y niveles apenas perceptibles de THC.

Cannabis Sativa subespecie Indica

Cannabis indica es una especie putativa de Cannabis, próximas a latitudes del hemisferio sur de la Tierra y actualmente expandida por todo el mundo.

Dichas variedades tienen la característica de ser una planta con un crecimiento muy rápido, más arbustadas, con una rápida floración, y más bajas que las plantas Sativas (procedentes de latitudes norteñas)

También se ha comprobado que, por su mayor contenido en THC (tetrahidrocannabinol), son más adecuadas para el uso médico en tratamiento de enfermedades degenerativas, etc. y tienen un efecto más narcótico sobre el sujeto que la consume. Por el contrario, su contraparte, el cannabis sativa, proporciona un impulso de energía para realizar actividades con más movimiento.

Cannabis Indica
Cannabis Indica

Cannabis Sativa subespecie Ruderalis

Cannabis sativa ssp. ruderalis es una subespecie de Cannabis sativa, del género Cannabis, originaria de Siberia y latitudes del norte.

Son plantas por lo general pequeñas y tienen un periodo de floración más corto que la sativa. También cabe destacar una menor concentración en THC y CBN.

Cannabis ruderalis
Cannabis ruderalis

Referente a su interés en la cannabicultura, es apreciada porque se utiliza para hacer genéticas y experimentar así con sus ventajas, comprobando sus propiedades y los posibles rasgos favorables de las generaciones sucesivas. Es posible cruzarlas con variedades índicas, de mayor psicoactividad, obteniendo plantas de alto contenido en THC con un periodo de crecimiento y floración muy corto, como las variedades Lowrider o White Dwar

Variedades Cannabis
Variedades Cannabis

Distribucion de THC en la planta de Cannabis sativa

Distribucion de THC en la planta de Cannabis sativa.

El contenido de THC varía dependiendo de la parte de la planta:

10-12%
flores pistiladas
1-2%
hojas
0,1-0,3%
tallos
<0,03%
raices
Fritschi, G., Klein, B. and Szilluweit, W. (2006), Verteilung der THC-Gehalte
in Marihuanapflanzen: Bestimmung der Gehalte in Wurzeln, Stängeln, Blättern
und Blüten, Toxichem+Krimtech, 73(2), 54-56.

El contenido de THC de los productos diferentes del cannabis (hierba, resina y aceite)  es el resultado de la relación de las partes de plantas utilizadas en su producción.

Un estudio realizado en Suiza en 2006 (THC Statistics, Swiss Federal Office of Public Health – retrieved January 2009) mostró, por ejemplo, que dos terceras partes de las incautaciones de hierba de cannabis tenian un % en THC que variaba entre el 2 por ciento y 12 por ciento de THC. Dos tercios de las incautaciones de resina tenian un % en THC que variaba entre el 4 por ciento y 21 por ciento, dependiendo de los detalles del cultivo y método de producción, mientras que la extracción de resina puede producir aceite de cannabis con un contenido de THC de hasta 60 por ciento.

Para más información sobre el contenido de THC del cannabis incautado en todo el mundo productos ver también los informes anuales de la ONUDD mundial de las drogas.

Redimientos o produccion agricolas de Cannabis Sativa

Redimientos o produccion agricolas de Cannabis Sativa

Son de interés forense y legal medias y / o estimaciones mínimas de rendimiento para esta planta. Sin embargo, las estimaciones sobre rendimientos son difíciles de realizar ya que estas dependen fuertemente del modo de cultivo de la variedad y de las técnicas de cultivo.

Estudios de nutrición, intensidad de la luz, la duración y el ritmo, etc, llevados  a cabo en Australia y Nueva Zelanda han demostrado que los rendimientos de las plantas cultivadas en interiores y exteriores son tan variables que no tiene sentido aplicar una fórmula.

No obstante, hay algunos estudios empíricos que están disponibles y se resumen a continuación. Las variaciones debido a factores diversos como ya comentamos tienen que tenerse en cuenta.

Estudios realizados en Alemania, los Países Bajos y de EUROPOL comunican lo siguiente:

Tabla Rendimientos medios Cannabis
Tabla Rendimientos medios Cannabis

Otros datos de referencia son que hacen falta alrededor de 100 kilos de hierba de cannabis (“kif”) para obtener de 1-3 kg de resina.

Cosecha de Cannabis Sativa

Cosecha de Cannabis Sativa

Una buena señal de madurez es el color de las estructuras similares a pelos (estigmas). A medida que cada flor madura, estas por lo general se marchitan y se vuelven marrones. Cuando alrededor del 75 por ciento de los estigmas son de color marrón, las plantas están listas para cosechar.

Cannabis Sativa Flor
Cannabis Sativa Flor

La floracion de Cannabis

La floracion de Cannabis

La floración por lo general comienza cuando la oscuridad excede once horas al día.

La floración es un ciclo que puede durar entre cuatro y doce semanas, dependiendo de la varidad y de las condiciones ambientales. Las épocas de floración dadas por las empresas de semillas por lo general se refieren a los plazos desde la germinación de la semillas. En las plantas reproducidas por esquejes esta puede alargarse una semana o más de tiempo para terminar la floración.

Cannabis Sativa
Cannabis Indica

Produccion de Cannabis sativa industrial

Produccion de Cannabis sativa industrial

El cultivo de industrial de cannabis (cáñamo industrial) comprende una serie de variedades de Cannabis sativa L. que se destinan a usos agrícolas e industriales, estas se cultivan por sus semillas y fibras. El cannabis industrial se caracteriza por bajo contenido de THC y su alto contenido de cannabidiol (CBD). En la mayoría de países europeos, el actual límite legal superior para el cultivo es de 0,2 por ciento de THC (Canadá: 0,3 por ciento). La proporción de CDB de THC es mayor que uno.

En muchos países, “las listas de variedades aprobadas” existe. Las variedades que superan esos límites para el THC puede ser quitadas de estas listas.

La cosecha de las fibras se realiza al final de la floración de las plantas femeninas y antes de la formación de semillas.

Propagacion del Cannabis Sativa y Cannabis Indica

Propagacion del Cannabis Sativa y Cannabis Indica

El canabis se adapta mejor a los suelos bien estructurados de pH neutro a alcalino-limosos o suelos francos, con buena capacidad para retener agua, pero no encharcables.

La variedad mas famosa de canabis es la variedad “Skunk”, fruto de muchas pruebas de desarrollo y cruce de cepas de Sativa e Indica, es una variedad híbrida con aproximadamente el 75 por ciento de C. sativa y un 25 por ciento de C. indica.

Esta variedad se dice que es una de los primeras que combinó el alto contenido de THC (Tetrahidrocannabinol) de C.  sativa subsp. sativa con el ciclo de rápido crecimiento y el rendimiento de C. sativa subsp. indica. En algunos países, el cannabis con un alto contenido en THC se le llama “skunk”.

1. “Sin semilla”.

El termino “Sin semilla” se refiere a una técnica de cultivo en lugar de una cepa genética. La parte de la planta con más alto nivel de THC es la parte femenina, que queda sin fertilizar a lo largo de la madurez y que, en consecuencia, no contienen las semillas.

La producción de “sinsemilla” requiere la identificación de las plantas femeninas y asegurar que estas no estén expuestas al polen.

2. Clonación

Los primeros pasos para la propagacion de plantas de sinsemilla fueron el uso de clones. La clonación es simplemente la propagación con éxito de una planta “madre”. Este “trozo” desarrolla sus raíces y se trasplanta. Se trata en realidad de un duplicado genético de su madre y por lo tanto se puede utilizarse para crear aún más “duplicados”. Un metro cuadrado de plantas madre puede ofrecer numerosos clones a la semana.

3. Hermafroditismo artificialmente inducido

Aunque es la genética quien dispone que una planta se convierta en masculina o femenina, los factores ambientales, incluyendo el ciclo de luz diurna, puede alterar el sexo de las plantas. Las plantas hermafroditas naturales tienen ambos sexos, masculino y femenino, aunque suelen ser estériles, pero el hermafoditismo inducido artificialmente puede obtener órganos reproductivos completamente funcionales.

De las semillas “feminizadas” vendidas por proveedores comerciales de semillas, se obtienen de forma artificial unas “hembras” que no tienen el cromosoma masculino, bien por el tratamiento de las semillas con hormonas, acido giberelico, o por el tratamiento con tiosulfato de plata que inhibe la absorcion del ácido giberélico por la planta. Con estos métodos se producen semillas que aseguran un alto porcentaje de plantas unicamente femeninas y por tanto con alto contenido de THC.

Producción al aire libre

Gran parte de la producción de cannabis en todo el mundo todavía está al aire libre, pero estas plantas en general, no crecen normalmente de semillas.

Al aire libre producción de “sinsemilla” se realiza mediante la identificación y destrucción de las plantas macho antes de la polinización o por el uso de inducir artificialmente hembras hermafroditas.

Producción interior
El cultivo de cannabis a partir de semillas significa que la mitad de la cosecha será de sexo masculino, para la producción en invernadero la produccion de canabis por semilla suele evitarse, ya que se puede conseguir fácilmente mediante la clonación. La clonación y la produccion de alto rendimiento son dos cosas que suelen ir de la mano . La producción de interior se encuentra principalmente en los países tecnológicamente avanzados, sótanos o grandes fábricas cerradas que se suelen utilizar. Con frecuencia una o más habitaciones en las casas u otras viviendas también se convierten en salas de cultivo, a menudo, mediante técnicas hidropónicas, es decir, el cultivo de plantas en soluciones nutritivas en lugar del suelo.

En el suelo, el pH óptimo para la planta es de 6,5 a 7,2. En el cultivo hidropónico, la solución de nutrientes el pH optimo es de 5,2 a 5,8,  el cannabis se adapta bien a la hidroponía y este rango de pH es hostil a la mayoría de las bacterias y hongos.

Plantas similares a Cannabis Sativa

Plantas similares a Cannabis Sativa

Varias especies de plantas tienen características morfológicas que presentan más o menos parecido con Cannabis sativa. Algunos de ellos se ilustra a continuación. Sin embargo, un una mirada más cercana a sus características macroscópicas y / o microscópicas hace que la confusión sea muy poco probable.

Descripcion de la planta Cannabis Sativa

Descripcion de la planta Cannabis Sativa

Nombre

Cannabis sativa L. (Linnaeus)

Sinónimos

Hay muchisimos nombres y sinónimos utilizados para el cannabis, siendo los mas comunes, maria, hierba, marihuana, grifa, porro, etc.

Taxonomía

Los géneros Cannabis y Humulus pertenecen de la misma familia (Cannabaceae, a veces conocida como Cannabinaceae). Generalmente, el cannabis se considera que es monoespecífica (Cannabis sativa L.) y que se divide en varias subespecies

  • Cannabis sativa subespecie sativa,
  • Cannabis sativa subespecie indica,
  • Cannabis sativa subespecie ruderalis,
  • Cannabis sativa subespecie spontanea,
  • Cannabis sativa subespecie kafiristanca.

Sin embargo, la química y las diferencias morfológicas en las que se han dividido estas sub-especies no son fácilmente discernibles a menudo, siendo otro aspecto modificador el medio ambiente.

Aspecto físico

El cannabis es una planta anual y es una hierba dioica, es decir las flores masculinas y femeninas se encuentran en distintas plantas, aunque hay alguna excepción y es posible encontrarlas en la misma planta.

Las plantas masculinas o estaminadas son por lo general más altas pero menos robustas que las femeninas o pistiladas.

Los tallos son erectos y pueden variar desde 0,2 m. hasta 6 m. Sin embargo, la mayoría de las plantas alcanzan de 1-3 m de alturas. La falta de ramificación, como la altura de la planta, depende de factores ambientales y hereditarios así como del método de cultivo.

Taxonomia marihuana

A – Flor masculina
B- Flor femenina
1 – Flor con estambres
2 – Estambre (antera y filamento corto)
3 – Estambre
4 – Granos de polen
5 – Flores pistiladas con brácteas
6 – Flores pistiladas sin brácteas
7 – Flor pistilada mostrando ovario
  • 8 – Semillas (aquenio), con brácteas
  • 9 – Semillas sin brácteas
  • 10 – Semillas (vista lateral)
  • 11 – Semillas (sección transversal)
  • 12 – Semillas (sección longitudinal)
  • 13 – Semillas sin pericarpio (cáscara)

 

Cannabis sativa macho

Cannabis Sativa
Cannabis Sativa flores femeninas