Cannabis Componentes quimicos de importancia forense

Cannabis Componentes quimicos de importancia forense

Canabinoles de significancia forense
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Cannabis Drogatipo versus Fibratipo

Cannabis Drogatipo versus Fibratipo

El contenido de THC total se utiliza para definir el fibratipo del cannabis (el límite actual  legal para el cáñamo industrial del 0,2 por ciento THC y un 0,3 por ciento de THC, respectivamente, en Europa y Canadá).

Otra manera sencilla de distinguir entre drogatipo y fibratipo es el uso de la relación de los cannabinoides THC principal, CBN y el CDB [De Meijer, E.P.M et al. (1992), Characterization of Cannabis accessions with regard to cannabinoid content in relation to other plant characteristics, Euphytica, 62, 187-200.].

A través de sus ácidos CBDA y THCA, se derivan de la biosíntesis CBGA. Si el ratio [THC + CBN]/ [CDB] es <1, entonces se considera la planta de cannabis un tipo de fibra.

Si la relación es> 1, se considera un tipo de droga. Debido a que el THC se oxida en parte a CBN después del corte y secado del material vegetal, la suma de las áreas de los picos de THC y CBN se utiliza y se divide por el de la CDB.

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Estimacion de la edad de las muestras de cannabis

Estimacion de la edad de las muestras de cannabis.

El canabinoide CBN no existe en la marihuana fresca y seca cuidadosamente. Si está presente, la muestra se entiende que ha comenzado a degradarse y no se debería se usada  con fines comparativos.

Es posible estimar la edad de una muestra dada marihuana sobre la base de su contenido de THC y CBN, asumiendo que su almacenaje  se realizó a temperatura ambiente. Es por esta razón que el análisis con fines comparativos en general no se realiza mas allá de  tres meses después de la toma de muestras [Cole, M.D. (2003),The analysis of controlled substances, John Wiley & Sons, ISBN 0-471-49252-3 (HB)].

El THC se degrada a un ritmo mayor durante el primer año que en años posteriores.

Un estudio sugiere que las muestras con una proporción de THC a CBN de menos de 0.013
son menos de seis meses de edad, y son los que tienen una relación de entre 0,04 y 0,08
entre uno y dos años de edad. Sin embargo, las variaciones de las condiciones experimentales se deben considerar cuando se utiliza este método para estimar la edad de muestras decannabis. [Ross, S.A. and Elsohly, M.A. (1997), CBN and Δ9-THC concentration ratio as an indicator of the age of stored marijuana samples, Bulletin on Narcotics,Vol. XLIX and L, 139-147.].

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Los productos del cannabis El aceite de semillas

Los productos del cannabis El aceite de semillas

Semillas de Cannabis sativa son menos conocidas que otras partes de la planta, son una potente fuente obtención de ácidos grasos Ω-3. El aceite de la semilla de cannabis es un líquido amarillo claro. La semilla contiene aproximadamente entre un 29 por ciento de 34 por ciento de aceite en peso (Industrial Hemp in the United States, January 2009). 100 g de aceite de semillas de cannabis contiene aproximadamente 19 g de ácido α-linolénico. Una proporción de aproximadamente 3:1 de ácidos grasos Ω-6-de Ω-3 hace que el aceite de semillas de cannabis tenga un alto valor nutritivo.

Sin embargo, debido a su alta proporción de ácidos grasos insaturados, este aceite tiende a ponerse rancio rápidamente si no se almacena en un lugar fresco y oscuro.

Semillas de Cannabis
Semillas de Cannabis

Las semillas de cannabis no contienen THC. Sin embargo, pueden estar contaminadas con trazas de de THC de otras partes de cannabis (por ejemplo, inflorescencias, cortezas, resinas), en cantidades detectables . Del mismo modo, si el THC se detecta en el aceite de semillas de cannabis, lo más probable es que se originara en un mal proceso de la separación de las semillas de las brácteas.

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Los productos del cannabis El aceite de hachis

Los productos del cannabis El aceite de hachis

El Cannabis sativa líquido es un extracto concentrado líquido, bien de hierba de cannabis o bien de resina del cannabis. La razón para la producción de cannabis líquido es concentrar el ingrediente psicoactivo, THC. Esto ayuda a evadir su prohibición, porque más hay materia psicoactiva en una menor cantidad de producto. Existe pues la posibilidad de esconder el cannabis líquido en cualquier hueco o cavidad y se que reduce la posibilidad de que sea detectado por la forma o por el olor.

Aceite de canabis
Aceite de canabis

La extracción se realiza en un recipiente adecuado mediante un disolvente orgánico. Cuando la porción de cannabis o resina de cannabis se piensa que está completamente extraída, la suspensión se filtra y el material extraído se descarta. Si es necesario, una segunda porción de material de cannabis puede ser colocada en el recipiente y se extrae con el mismo disolvente utilizado para la extracción inicial. Después de que la ultima porción final se ha extraído, el disolvente se evapora para obtener la consistencia deseada del aceite.

En general, el cannabis líquido, ya sea de resina de cannabis o marihuana, es verde oscuro , o de color marrón oscuro y tiene la consistencia de aceite espeso o pasta.

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Los productos del cannabis El hachis

Los productos del cannabis El hachis

Los productos del cannabis - El hachis
Los productos del cannabis – El hachis

Las concentraciones mas altas de THC en la planta Cannabis sativa se encuentran en las secreciones resinosas de la planta, en los llamados tricomas glandulares, estos pueden ser recogidos, obteniendo así un producto con un alto contenido de THC, eliminando el material vegetal mas reconocible. El hachís es el material más fino de las plantas y se presenta como polvo suelto o compacto pegajoso, dependiendo del método de producción.

Para producir resina de cannabis se utilizan una gran variedad de procesos, sin embargo, en general, una característica común es el tamizado como parte del proceso en todas las regiones productoras, este tamizado ha llegado a altas cotas de sofisticación, explicaré desde las más básicas hasta las mas sofisticadas.

La forma mas básica se realiza en marruecos, la separación de los tricomas se hace con una técnica llamada trilla que consiste en golpear las plantas contra la pared, separando así los tricomas del material fibroso de la planta, este último se descarta. Este material se tamiza para quitar las semillas y otras impurezas resultando un producto de alta pureza y contenido en THC.

Otra técnica es mediante una especie de lavadoras que tiene un tamiz que separa los tricomas del material vegetal.

Extraccion del polen del hachisExtraccion del polen del hachis

Un método similar se utiliza para producir el llamado “hash de hielo”, en el que la planta seca se coloca en un colador grueso con cubitos de hielo seco y se agita mecanicamente. El hielo hace que las bolas de resina se congelen y se separen de la planta con mayor facilidad. El proceso se repite con distintos tupidos de mallas hasta que se logra el polvo de hachis.

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Los productos del cannabis El Kif

Los productos del cannabis El Kif

Los frutos, las inflorescencias y las hojas de Cannabis sativa contienen las cantidades significativas del componente psicoactivo (THC) en la planta, y por lo general sólo se venden estas partes de la planta.

Las hojas y flores secas de la planta de cannabis se conocen como “marihuana” y se encuentra en los mercados ilegales sin grandes cambios, secadas y prensadas, procesada
como losas comprimidas o monedas. La presentación de la marihuana en los mercados ilícitos es muy variable, de región a región, así como dentro de los países.

Un producto de alta calidad se pueden hacer mediante el tamizado de la hierba de cannabis aplastándola para eliminar las partes de la planta que contienen niveles relativamente bajos de cannabinoides. En esencia, se eliminan las semillas y otras partes menos significativas, dejando solo el material madre más productivo. Todo lo que pasa por el proceso de tamizado se ha derivado de la floración y de las inflorescencias, por lo tanto se produce un enriquecimiento de THC. En el tráfico ilícito, el producto se conoce como “Kif”.

Kif de Marihuana
Kif de Marihuana

Se trata de un producto característico del Norte África. Este material tiene un alto contenido de resina de cannabis y se puede comprimir en losas, que tienen cierto parecido físico a las losas de resina de cannabis (hachís). Sin embargo, cuando se somete a un examen microscópico, las losas se encuentran tales que conserva características esenciales de hierbas y son considerados una especie de “purificación de la marihuana”.

En algunos países de Europa occidental la forma dominante de producción de alta calidad de hierba de cannabis es la producción de interior, se realiza con híbridos muy potentes como “skunk”, la propagación se produce principalmente por la clonación de las plantas madres. Los locales utilizados para el cultivo en interiores suelen ser sótanos, fábricas, almacenes y las porciones no utilizados de almacenes comerciales o instalaciones industriales. A menudo estan equipados con  sistemas de nutrición y el agua automatizado, aire acondicionado, filtros con desodorizadores automáticos, iluminación para simular las fases del día y la noche. Se producen la combinación de condiciones de crecimiento ideales
con variedades de alta producción de THC, que generan productos con un contenido de THC máximo que que puede llegar a ser de dos a diez veces mayor que los observados en los años ochenta.

Hierba de cannabis con un contenido total de THC de más del 10 por ciento de resina de cannabis, con un 25 por ciento de THC y el aceite de cannabis con un 60 por ciento de THC no son inusuales en la actualidad.

El proceso de secado es muy sencillo. La planta se corta por la parte inferior del tallo, se cuelga boca abajo y se seca al aire. El secado se completa cuando las hojas de al lado de las inflorescencias estan secas y se rompen, que dependiendo de la humedad y la temperatura ambiente, pueden ser  de 1 a 8 dias. El contenido en agua residual en este material es de aproximadamente del 8 al 13 por ciento. Este material se puede almacenar durante varios meses, aunque el THC se degrada con el tiempo, sobre todo cuando se expone al aire, la luz y la humedad.

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Los productos del Cannabis sativa

Los productos del Cannabis sativa

El cannabis ha sido utilizado como un cultivo agrícola para las fibras textiles durante siglos hay productos legítimos de Los productos del Cannabis sativa , como semillas de cannabis, aceite de semilla de cannabis y aceite esencial de cannabis.

Los productos ilícitos de cannabis se clasifican en tres categorías principales: la hierba de cannabis, resina de cannabis y aceite de cannabis. Hay que destacar que no hay dos productos ilícitos derivados del cannabis que tengan la misma apariencia física.

Se producen una gran cantidad de productos naturales variables mediante procesos  susceptibles de amplias variaciones y posteriormente son sometidos a tratamientos de transformacion con distintos fines y en multitud de formas.

En posteriores notas describiremos los principales productos derivados de esta planta.

Cannabis Sativa
Cannabis Sativa
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Biosintesis de los canabinoides

Biosintesis de los canabinoides

Hasta el momento se han aislado un total de 66 cannabinoides procedentes de la planta de Cannabis sativa aunque tres de ellos son los los mas conocidos:

THC (delta-9-tetrahidrocannabinol) es el componente activo principal del cannabis, y es el responsable de los efectos psicoactivos de la planta, a partir de la cual se obtiene la marihuana y el hachís. Desde un punto de vista clínico, es útil para aliviar el dolor moderado pues posee un efecto analgésico además de ser neuroprotector.

Δ-9-tetrahidrocannabinol y Δ-8-tetrahidrocannabinol, imitan la acción de la anandamida, un neurotransmisor producido de forma natural en el organismo. El THC produce el “subidón” asociado al cannabis a causa del enlace con el receptor CB1 del cerebro.

CBD (cannabidiol), responsable de los efectos narcóticos de la planta.

El cannabidiol es un narcótico o estupefaciente, pero no se considera un psicoactivo y se cree que no afecta a la actividad llevada a cabo por el THC.Recientemente se han hallado evidencias que demuestran que los fumadores de cannabis con una alta proporción de CBD/THC poseen menos tendencia a sufrir los síntomasde la esquizofrenia. Este hecho está apoyado por tests psicológicos en los cuales los participantes experimentan una pérdida de intensidad de los efectos psicóticos cuando se les administra THC junto a CBD. Esto nos conduce a la hipótesis que el CBD actúa como antagonista alostérico del CB1 (ver al final del artículo) y en consecuencia altera los efectos psicoactivos del THC. Médicamente, el CBD parece responsable del alivio de las convulsiones, inflamaciones, ansiedad y náuseas.El cannabidiol tiene una gran afinidad por el receptor de CB2, por el contrario por el CB1 no tanta. El cannabidiol comparte precursor con el THC

CBN (cannabinol), inhibidor del efecto del THC.

El cannabinol (CBN) es el producto primario de la degradación del THC y no se suele encontrar demasiado en la planta. El contenido en CBN va aumentando según la cantidad de THC que se degrada y por la exposición a la luz y al aire. Es un psicoactivo leve cuya afinidad es superior en el caso del receptor CB2 y baja en el CB1.

Tricomas glandulares canabis
Tricomas glandulares canabis

El THC se sintetiza en las glándulas de resina, unas células especializadas que segregan una mezcla de resinas, aceites esenciales y cannabinoides (THC, CBD, CBDA, CBN, etc.). Estas glándulas de resina que recubren a modo de pelos la superfície de las flores (cogollos) y hojas pequeñas, se llaman tricomas glandulares.

Durante las últimas semanas de vida, el cannabis empieza a segregar THC. Cuando los tricomas están llenos la planta deja de segregar más THC y éste va desapareciendo lentamente, degradándose en CBN. Una planta con más concentración de THC y menos de CBN y CBD será más psicoactiva, en cambio una planta con mayor concentración de CBN y CBD será más narcótica, más calmante.

Las rutas biosintéticas de los cannabinoides en la planta se han logrado establecer muy recientemente. Dichas rutas comienzan desde terpenos precursores como el isopreno y el ácido mevalónico, seguida por la combinación del ácido olivetólico y el geranil pirofosfato. La unión de estos dos compuestos forman la molécula cannabinoide precursona básica, el ácido cannabigerólico (CBGA), que se convierte a ácido cannabigerólico monometil éter (CBGAM) y al ácido hidroxicannabigerólico (hidroxi-CBGA). Durante la transición de estos compuestos, se generan los ácidos cannabicroménico (CBCA) y los ácidos cannabidiólico (CBDA) y tetrahidrocannabinólico (THCA).

Hasta hace muy poco tiempo se pensaba, de forma errónea, que el ácido cannabidiólico (CBDA), se ciclaba a ácido tetrahidrocannabinólico (THCA), significando que si no había transformación o bien ésta era escasa, del ácido cannabidiólico (CBDA) al ácido d-9-tetrahidrodannabinólico (THCA), habría poco o ningún THC en las plantas y mucho CBD. Recordemos que el THC se forma por la eliminación (desacarboxilación) del grupo ácido (COOH) del THCA. En 1997, el Profesor de farmacobotánica, Yukihiro Shoyama de la Universidad Kyushu de Japón, estableció al fin, científica y claramente la ruta biosintética de los cannabinoides, al lograr aislar las enzimas sintasas del THCA, CBDA y CBCA. Este descubrimiento reveló que “los caminos biosintéticos del cannabinoide precursor CBGA (Acido Cannabigerólico) a CBDA, THCA y CBCA, existen cada uno independientemente”. Este hallazgo tira por tierra las consideraciones de investigaciones anteriores en las que se afirmaba que era necesaria para la biosíntesis del THC, la formación del cannabinoide CBDA para luego ciclarse a THCA. De ahí la importancia de la capacidad biosintética de cada planta para poder sintetizar la enzima específica para desarrollar el THCA. Si una variedad no tiene la capacidad genética de fabricar cantidades importantes de “sintasa THCA”, no tendrá un potencial adecuado como semental productor de THC”.

El descubrimiento de las nuevas rutas biosintéticas del CBD y THC, enmarcan un nuevo panorama para el estudio de la producción de cannabinoides endógenos en las plantas. Cuando la actividad de esta enzima se encuentra impedida, los niveles de THC decrecen y favorece el de otros cannabinoides y productos de segundo orden.

Usos de los canabinoides
Usos de los canabinoides

Receptores de cannabinoides

Antes de 1980, hubo mucha especulación sobre los efectos producidos sobre el físico y la psique a través de vía inespecífica en las membranas celulares por parte de los cannabinoides. El descubrimiento del primer receptor de cannabinoides en los años ochenta ayudó a resolver este debate. Estos receptores eran comunes en animales y fueron encontrados en mamíferos, aves, peces y reptiles. Actualmente hay dos tipos conocidos de receptores: el CB1 y el CB2.

Receptores de cannabinoides tipo 1 (CB1)

Los receptores CB1 fueron encontrados por primera vez en el cerebro, específicamente en los ganglios basales y en el sistema límbico. También fueron encontrados en el cerebelo y en los sistemas de reproducción de machos y hembras. Los receptores de CB1 están ausentes en la parte del tallo cerebral responsable de las funciones cardiovasculares y respiratorias. En consecuencia no hay riesgo de fallo cardiorrespiratorio como sucede con otras drogas. Los CB1 aparecen como responsables de la euforia y de los efectos anticonvulsivos del cannabis.

Receptores de cannabinoides tipo 2 (CB2)

Los receptores de tipo 2(CB2) se encuentran casi exclusivamente en el sistema inmunitario, con una gran cantidad en el bazo. Los CB2 son los responsables de la acción antiinflamatoria.

Raharjo, T.J., et al. (2004), Cloning and overexpression of a cDNA encoding a polyketide synthase (PKS) from Cannabis sativa L., Plant Physiol. Biochem., 42, 291-297.
Futoshi, T. et al. (1995), J. Am. Chem. Soc. 117, 9766-9767
Futoshi, T. et al. (1996), J. Biol. Chem. 271, 17411-17416
Fellermeier M., et al. (2001), Biosynthesis of cannabinoids, Incorporation experiments with 13C-labeled glucoses, European Journal of Biochemistry, 268 (6), 1596-1604.
Enciclopedia de Isidoro Rodríguez
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